La revista Playboy ha tenido en su portada a un sinfin de bellezas en las que destacan figuras como Marilyn Monroe, Madonna, Kim Kardashian, Kate Moss, por mencionar algunas.
La reconocida actriz estadunidense Marilyn Monroe fue la primera portada de la revista en 1953.
En 1985 la llamada 'reina del pop', Madonna, apareció en la portada de Playboy.
La joven actriz y productora estadunidense, Sharon Stone, ilustró en la portada de 1992.
La actriz Drew Barrymore, conocida por la película Los ángeles de Charlie, también fue portada en 1995.
La actriz, empresaria y modelo, Naomi Campbell, posó para la portada de diciembre, en 1999.
Dita Von Teese, modelo y actriz, también ocupó la primera plana de la publicación, en el 2002.
La sensual cantante Mariah Carey protagonizó la carátula de Playboy en 2007.
Kim Kardashian, con su joven rostro, también fue elegida por Playboy, en el 2007.
Pamela Anderson, con su sensual cuerpo, fue portada de la revista por decimotercera vez en 2011.
La supermodelo Kate Moss fue la portada de la revista en el aniversario número 60, en el 2014.
